[科普中国]-嗪

嗪是一类有机杂环化合物。一般是指含两个杂原子的六元单杂环包括哒嗪、吡嗪、哌嗪，这类化合物中有两个氮原子。另外五元及六元稠杂环中的吩嗪和吩噻嗪，其中吩噻嗪当中含有一个硫原子。常见的药物盐酸二氯丙嗪含有嗪类化合物。

释义

嗪是一类有机化合物的总称。主要包括含两个杂原子的六元单杂环例如哒嗪、吡嗪、，嘧啶的二嗪以及五元及六元稠杂环的结构中吩嗪和吩噻嗪。其中吩噻嗪中含有一个硫原子。哌嗪也是嗪类化合物的一种。二嗪是指含有两个氮原子的六元杂环体系。因两个氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体，分别命名为哒嗪、嘧啶、吡嗪。哒嗪（pyridazine）是两个氮原子处于相邻的位置、嘧啶（pyrimidine）是两个氮原子处于间位的位置、吡嗪（pyrazine）是两个位置处于对位的位置。

嗪类化合物的重要性

哒嗪、嘧啶、吡嗪是许多重要杂环化合物的母核，其中以嘧啶环系最为重要，广泛存在于动植物中，并在动植物的新陈代谢中起重要作用。嘧啶的衍生物如尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶等是生命现象与遗传现象的物质基础——核酸的重要碱基。

有些人工合成药物的结构中含有嘧啶环，如磺胺嘧啶（sulfadiazine，SD）、甲氧苄啶（trimethoprin，TMP）是一类用于治疗细菌感染性疾病的化学药物。如下图所示的磺胺嘧啶及甲氧苄啶的化学结构式：

嘧啶环也是一些维生素如维生素B1、B2的重要结构部分。吡嗪和哒嗪衍生物在医药中也占有相当重要的地位。如下图所示维生素B1、B2的化学结构。

二嗪的结构与物化性质

二嗪类化合物都是平面型分子，环上的两个氮原子，其电子构型与吡啶中的氮原子相同，各有一对未公映电子对，位于不等性的sp2杂化轨道上。其理化性质与吡啶相似，但也有所差别。如下图所示三种二嗪的物理常数。

哒嗪与嘧啶因为结构的不对称性，分子有一定极性，而且它们的未共用电子对能与水形成氢键缔合，故哒嗪与嘧啶可与水混溶。吡嗪因分子极性小而水溶性略小。

二嗪类化合物虽然含有两个氮原子，但它们都是一元碱，而且碱性都比吡啶弱。当一个氮原子与酸作用质子化变为氮正离子后，则使另一个氮原子电子云密度大大降低，很难再质子化，故为一元碱。二嗪类化合物可与卤代烷发生亲核反应生成季铵盐，通常生成单季铵盐，生成双季铵盐则比较困难。三种二嗪类化合物由于两个氮原子的强吸电子作用，与吡啶相比较，更难发生亲电取代反应，而5位对两个氮来说都是间2位的，电子云密度的降低相对较少，是有可能发生亲电取代反应的位置，如卤代反应。但是硝化反应、磺化反应都很难进行。1

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学